Функциональными производными называют производные карбоновых кислот, у которых ОН-группа замещена нуклеофильной частицей Z.

Нуклеофильное замещение в карбоксильной группе приводит к образованию функциональных производных карбоновых кислот общей формулы R-C(O)Z:

Рис. 28.1. Функциональные производные карбоновых кислот

28.1. Общие представления о реакциях нуклеофильного замещения для функциональных производных карбоновых кислот

Химическая природа фрагмента Z варьирует в широком диапазоне, что обусловливает разнообразие функциональных производных. Функциональные производные карбоновых кислот способны вступать в реакции ацилирования по отношению к нуклеофильным реагентами, поэтому их можно рассматривать как ацильные производные различных нуклеофилов.

Реакции ацилирования с участием функциональных производных карбоновых кислот представляют собой реакции нуклеофильного замещения у sp²-гибридизованного атома углерода:

  Рис. 28.2. Схема реакции нуклеофильного замещения у функциональных производных карбоновых кислот

Механизм реакции. Реакции ацилирования протекают в основном по бимолекулярному S_N механизму, который включает две стадии:

Рис. 28.3. Механизм реакции «нуклеофильного замещения» (расщепления-присоединения) у функциональных производных карбоновых кислот